É possível gerar um boleto a partir de uma pedido de venda.
Verifique se a forma de pagamento 'Boleto' está selecionada dentro da venda no campo de 'Pagamento'.
Em seguida:
- Na mesma linha do pedido, clique nos três pontos
- Em seguida, clique em 'Emitir boleto'
Links úteis:
Como emitir boleto de uma Conta a receber? 
Como integrar meu banco para emitir boletos?