Após utilizar o Checkout de pedidos, a venda ficará com a situação Verificado, isso pode impossibilitar o fechamento do caixa.
Para permitir que o caixa seja fechado com vendas verificadas, entre no menu
Preferências > Vendas > Frente de Caixa
no campo: 'Considerar situações de venda para fechamento do caixa',
adicione a situação Verificado e salve.